macOS史上最低、どうしてあの状態でリリースしたのか理解に苦しむmacOS 10.13の後なので、どうしてもかなり贔屓目に見てしまうmacOS 10.14ですが、やはりバグはありました。

2019/12/13追記　デフォルト設定値の問題で、階層表示は行えることを確認しました。

choose file with showing package contents

このコマンドを実行した場合には、パッケージ内容を表示しつつパッケージ内のファイルを選択できるはずですが、macOS 10.14ではこれがパッケージ内のファイルは選択できるものの、階層表示できていません。こんなchoose file with showing package contentsの挙動なんて見たことがありません。

▲macOS 10.13.6上の動作

▲macOS 10.14.6上の動作。一応、バンドルを選択するとその内部のフォルダに移動することは可能だが、階層表示されない

▲macOS 10.15.2上の動作

追記　edama2さんから「こちらではそういうことはないよ？」というツッコミを送っていただきました。再度確認したところ、choose fileダイアログの項目分けの初期値がmacOS 10.14では「なし」ではなく「名前」になっているために、自分のデフォルト設定では階層表示されていなかったようです。

▲自分のmacOS 10.14.6環境の初期状態。項目分けが「名前」になっていた

▲自分のmacOS 10.14.6環境でも、項目分けを「なし」に変更すると階層表示された